Il cifrario di Playfair è il più noto per quanto riguarda i cifrari monoalfabetici a più lettere. Tratta i digrammi nel testo in chiaro come singole unità e li traduce in digrammi cifrati. L'algoritmo per crittare consiste in una matrice 5X5 di lettere costruite a partire da una parola chiave.
Supponiamo che la parola chiave sia: MONARCHY
| M | O | N | A | R |
|---|---|---|---|---|
| C | H | Y | B | D |
| E | F | G | I/J | K |
| L | P | Q | S | T |
| U | V | W | X | Z |
La parola chiave va scritta a partire dalla prima riga ed eventualmente seguendo nella seconda. La lettere i e la lettera j vengono scritte nello stesso riquadro e vengono considerate come se fossero la stessa lettera. Di seguito alla parola chiave vanno scritte tutte le lettere dell'alfabeto, ovviamente ignorando quella che sono già apparse nella parola chiave.
Il testo in chiaro è cifrato considerando due lettere per volta:
- Le lettere che si ripetono nel testo in chiaro sono separate da una lettera riempimento (filler letter), che è arbitraria, supponiamo che sia la 'x'. La parola ballon diventa balxlon.
- Le lettere che si trovano nella stessa riga della matrice vengono sostituite, ciascuna, con la lettera alla loro destra. Ad esempio se in un certo plaintext fosse da sostituire il digramma PT dato che entrambi compaiono nella stessa riga della matrice, la P andrebbe sostituita con Q mentre la T con L (shift circolare a destra).
- Le lettere che si trovano nella stessa colonna della matrice vengono sostituite, ciascuna, con la lettera al di sopra. Ad esempio se il digramma da cifrare fosse OP la O sarebbe da sostituire con V mentre la P con F (shift circolare sopra).
- Altrimenti le lettere sono sostituite con la lettera in cui si intersecano la riga dell'una e la colonna dell'altra e viceversa. Ad esempio se il digramma da cifrare è GZ la lettera G sarà sostituta con la lettera K mentre la lettera Z con la lettera W.
L'individuazione dei singoli digrammi è più complessa poiché rende l'analisi statistica più complicata da applicare. Per tali ragioni, il cifrario di Playfair è stato considerato per tanto tempo inviolabile. Nonostante l'alto livello di sicurezza, il cifrario di Playfair è relativamente facile da rompere, poiché mantiene buona parte della struttura del linguaggio del plaintext in tatto.